Qua sự nghiệp điện ảnh của mình, Willis đã phần nào khắc họa nên chân dung của những người lính trong các bộ phim, ví dụ như The Siege, Hart’s War, Tear of the Sun, Grindhouse và G. I. Goe: Retaliation. Lớn lên trongmột gia đình có truyền thống quân đội, Willis công khai bán bánh qui Girl Scout cho lực lượng quân đội Hoa Kỳ. Vào năm 2002, người con gái thứ hai của Willis, Tallulah, đã đề nghị ông cung cấp bánh qui Girl Scout cho lính. Willis đã cung cấp 12 ngàn hộp bánh qui, và nó đã được phân phát cho lính thủy USS John F. Kennedy và một số trạm lính khác ở khắp khu vực Trung Đông thời gian đó.

Vào năm 2003, Willis đến thăm Iraq trong tour USO, hát và trình diễn cho quân lính cùng ban nhạc của ông là The Accelerators. Willis nhìn nhận rằng tham gia vào quân đội sẽ giúp trong việc chiến đấu ở chiến tranh Iraq thứ 2, nhưng độ tuổi của ông không còn cho phép nữa. Người ta tin rằng ông đã hiến 1 triệu đô la tài trợ cho những người không trực tiếp tác chiến, những người ra khỏi những tổ chức khủng bố như Osama bin Laden, Ayman al-Zawahiri hay Abu Musad al-Zarqawi; vào tháng 6 năm 2007 kết quả đưa ra của Vanity Fair (dịch tạm là HỘI CHỢ PHÙ HOA), tuy nhiên, ông đã làm sáng tỏ sự việc và cho nó chưa hoàn toàn đúng. Willis cũng đã phê bình  chỉ trích giới truyền thông về những thông tin cũng như những thống kê sai lệch về chiến tranh, sự thật về chiến tranh đã bị bóp nén quá nhiều.

"Tôi đi đến Iraq bởi về những gì tôi thấy ở đó khi thành phần chính trong quân lính toàn là trẻ em-những người tình nguyện ở Iraq; những người có quyền lực thì lại quay lưng đi, những sự giúp đỡ về y tế, về nước cũng quay lưng đi và bạn hoàn toàn không hề nghe gì về những thông tin đó. Tất cả những gì bạn nghe được chỉ là "Một con số X nào đó của những người vừa bị giết hôm nay", tôi nghĩ đó là một tác hại to lớn, cứ như là chúng ta đang ngầm quên đi và không để ý gì đến những thế hệ trẻ em và phụ nữ đang chiến đấu ngoài kia để giúp đỡ cho đất nước này."

Willis phát biểu vào năm 2005, ông muốn "làm nên một tác phẩm điện ảnh về chiến trạnh thật sự vĩ đại nói về những người lính Mỹ đang biểu trưng cho sức mạnh chiến đấu bảo vệ tự do và nền dân chủ. Bộ phim nhận được sự theo dõi của những thành viên trong Deuce Four, the 1st Battanlion, 24th Infantry, những người có vai trò to lớn trong Mosul và luôn được nhận những huy chương quý báu về nó. Bộ phim đựa dựa trên câu chuyện được viết bởi blogger Michael Yon, một người lính đặc nhiệm Mỹ, người đã gửi về những thông tin thật sự về tình hình xảy ra tại Deuce Four. Willis mô tả cốt truyện của bộ phim như sau "Đây là những con người mà những gì họ làm chính là để đòi hỏi về số tiền rất nhỏ trong khi bảo vệ và chiến đấu cho cái mà họ coi là TỰ DO"